A época de ir para a faculdade está quase chegando e enquanto Blair tem certeza que irá para Yale, Nate ainda não sabe se quer ficar com Blair ou com Serena. Serena, por sua vez, está em dúvida entre ir para a faculdade ou estrelar a sequência do filme que a fez famosa.
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Gossip Girl: Eu não Mentiria para Você, Cecily von Ziegesar
Blair e Serena, que agora são amigas novamente, estão passando um tempo nos Hamptons, com um estilista famoso, que as considera suas musas, e Nate, por acaso, está passando um tempo na casa ao lado. Ao mesmo tempo, Dan e Vanessa seguem se sentindo atraídos um pelo outro, até que ele beija um garoto e começa a questionar sua sexualidade.